"So quanto è losco Donald": lo scrisse il defunto finanziere pedofilo Jeffrey Epstein in uno scambio via email con Kathryn Ruemmler, un'avvocata che ha ricoperto il ruolo di consigliera legale della Casa Bianca sotto Obama. Scambio emerso in uno degli oltre 20 documenti resi noti dalla commissione vigilanza della Camera. Il 23 agosto 2018, Ruemmler inviò a Epstein un link ad un editoriale del New York Times che menzionava i pagamenti di denaro  di Trump alla pornostar Stormy Daniels prima delle elezioni presidenziali del 2016 per comprare il suo silenzio su una relazione che avevano avuto in passato. «Ho pensato che ti potesse interessare», scrisse Ruemmler - oggi direttrice legale e consigliera generale di Goldman Sachs - a Epstein. «Non importa se erano soldi suoi, il problema è la mancata dichiarazione", aggiunse nella conversazione. Epstein rispose: "so quanto è losco Donald".

Nel 2012 invece Epstein scrisse ad uno dei suoi avvocati, Reid Weingarten, suggerendo di far indagare le finanze di Trump, inclusi il mutuo di Mar-a-Lago e un prestito da 30 milioni di dollari ricevuto dal tycoon. Il 13 giugno 2019, circa tre settimane prima dell'arresto di Epstein da parte dell'Fbi per favoreggiamento della prostituzione minorile, il suo contabile di lunga data Richard Kahn scrisse che aveva appena  finito di esaminare la dichiarazione finanziaria federale di Trump, definendola "100 pagine di assurdità" e individuando nove "scoperte interessanti" su debiti, redditi e fondazioni di Trump. Non è chiaro perché Kahn stesse indagando sulle finanze di Trump o se Epstein abbia risposto. Dai carteggi emerge inoltre che Epstein insultava ripetutamente Trump. In una e-mail di gennaio 2018 al giornalista Michael Wolff, lo definiva "dopey Donald" (stupido Donald) e "demented Donald" (demente Donald), affermando che le sue finanze erano "tutte una farsa".

Quando la campagna presidenziale di Trump prese slancio nel dicembre 2015, Epstein chiese a Landon Thomas Jr., allora giornalista del New York Times: "vuoi foto di Donald e ragazze in bikini nella mia cucina?". Non è chiaro se Epstein possedesse davvero tali foto.
Thomas ha dichiarato che Epstein non le fornì mai. Epstein gli raccontò anche di un episodio in cui Trump era "così concentrato a guardare giovani donne in piscina da sbattere contro una porta, lasciando l'impronta del naso sul vetro".